母体である二松學舍は今から１３０年前、当代一流の漢学者であった三島中洲によって漢学塾二松学舍として創立した。当時西欧化万能の風潮が広く日本を覆っていた中で、東洋の道徳と思想を開学の基礎とした創立者の精神は、１世紀を経た今日まで二松學舍大学・附属高等学校での教育の中で脈脈として受け継がれている。本校は昭和２３年４月に開校し、平成２０年６０周年を迎えた。

＜教育方針＞
東洋の学問・道徳・文化の確立を理想とする創立者の建学の精神に則り、教育の基調を「知行合一」に置く。また、「論語」を総合科目として３年間履修し、徳育と知育の両面から自律的な人格の涵養を目指している。

■「日常指導の中で重視していること」
・高校生として恥ずかしくない行動がとれるための生徒指導。
・各教科目の補習・講習等による基礎学力づくり。
・生徒の個性・能力の伸長をはかるための選択による学習活動。

■「学校として新入生に望むこと」
・学習活動や学校行事を通じて、自己の持つ可能性を、個人またはグループを通して最大限に発揮して欲しい。
・３年間の学校生活の中で、感動を他から与えられるのを待つのではなく、自分からあらゆる機会をとらえて積極的に創り出していって欲しい。

＜学校の特色（特進コース新設）＞

平成20年度、難関大学進学を目指す特進コースを設置した。生徒自身の希望の実現のため、きめ細かな支援を行う。本校特有の家族的な雰囲気を活かしつつ、面倒見のよい特進クラスを目指す。
また、姉妹校の二松學舍沼南高校と夏期語学研修として、中国・韓国への短期研修を実施する。
１年次は英数国の３科目を重点的に強化し、２年次からは希望に応じて文・理のコースを選択し、専門性を重視した取り組みを行う。
３年次には、中国語や韓国語をはじめとする選択演習科目を設け、生徒の希望に即した授業を展開する。

平成23年度春特進クラス(35名)が、GMARCH以上の大学合格に、例年を大幅に上回る合格者を出した。
二松學舍大学以外の主な進学先として、千葉県立保健医療大、学習院大、明治大、立教大、中央大、法政大、日本大、東洋大、駒澤大、専修大、独協大、国学院大、成城大、玉川大、東京経済大、東京電機大、武蔵野大、麻布大などがある。
進学希望者対象に、講習会(夏・冬)、勉強合宿(夏期…1、2年)、英語合宿(夏期…3年)を実施している

○学園祭

○体育祭

○修学旅行
沖縄方面

生徒会を中心に、文化部１８部、体育部１４部を擁している。
３年間、放射線研究で大きな成果をあげた理数科研究部をはじめ、多くの入選作品を発表した美術部、写真部、中国語会話を中心とした中国語研究部、都大会銀賞の吹奏楽部、文部科学省主催情報処理技能検定合格者を輩出した情報通信研究部等が着実な活動を続けている。
体育部は、甲子園４回出場、８０周年記念大会東東京準優勝した野球部。関東大会出場３度目を果したバドミントン部、高校ではめずらしい合気道部などは、都内の有力校と周知されている。
各部とも、日頃の練習は無論のこと、夏期合宿等を通じて、技術面での向上・研鑽を積んでいる。

無