創立者の清水安三・郁子夫妻は国際教育・国際ボランティアのパイオニアで、戦前・戦中の２５年間にわたり、中国・北京郊外で教育活動を展開し、隣国の良き友人として活躍した。また、清水郁子は1931年に『男女共学論』を著し、日本の共学論者の草創期の一人でもある。
戦後帰国した夫妻は、1946年に新たな決意をもって桜美林学園を現在の地に創設。学園は、中学・高等学校から始まり、現在では幼稚園・大学・大学院を擁する総合学園に発展した。

＜教育方針＞
「キリスト教主義に基づいた国際人の育成」を建学の精神とし、21世紀を生きる若者に、新しい時代・新しい世界を創造していく知恵と勇気を養い、次のような人間の育成を目指す。
■他者の心に共感し、共に生きる人間　■文化や意見の異なる人々とも十分なコミュニケーションの取れる人間　■思考力・判断力・表現力を大切にし、自分の考えや行動に責任のもてる人間。

＜学校の特色＞
週6日制で、土曜日も通常の４時限授業を実施。
朝は、賛美歌と聖書に触れるHR礼拝から始まり、週1回は、学園チャペルでの礼拝から始まる。礼拝の時間は、静かに自分と向き合い、自分たちが大きなつながりの中で生かされていることを確認する場として大切にしている。
中学校での学習指導のねらいは、“基礎学力の定着”と“自学自習の確立”である。中学1年は、家庭学習、予習、復習のしかたなど、勉強する方法を丁寧に根気強く指導する。中学2年では、教科のバランスの偏りがないように、個々の学習状態を見ながら、学習意欲の向上をはかる。中学3年では、中学の基礎学力の総仕上げと、高校進学に向けての進路面接など、目標の確認を行う。
高校では教養としての学習を踏まえつつ、大学進学に必要な受験力を養うことを目標としている。高1から選抜クラス制度を導入し、高2からは文理別カリキュラムによって、個々の進路に合わせたきめ細かい学習体制を用意している。高3は原則午前中授業で、午後は受験補習にあてられる。また、各学年で開講する夏・冬・春期講座など、長期休暇を活用したサポートも行っている。

高校から併設の桜美林大学への進学率は10％程度で、85％以上の生徒は他大学への進学を目指す。進学実績は年々向上している。
国公立大学へは、北海道大、東北大、東京学芸大、東京外国語大、東京農工大、横浜国立大、首都大東京、横浜市立大などに21名が進学した。私立大学は、早稲田大11名、慶応義塾大7名、上智大8名をはじめ、国際基督教大・東京理科大・MARCH(明治大・青山学院大・立教大・中央大・法政大)には合わせて168名が合格した。こうした実績の背景には、専門スタッフによる進路指導部と学年・担任団が緊密な連携を取りながら、生徒一人ひとりの希望や個性をふまえた、きめ細かい進路指導にある。

○文化祭
9月18日（日）・19日（月）
公開

○クリスマスキャロリング
12月20日（火）
公開

○体育祭
5月28日（土）
公開

○修学旅行
3年12月　7泊8日オーストラリア

○林間学校
1年7月　2泊3日
志賀高原

○サマースクール
2年7月　2泊3日
清里

学校行事は盛んで、中学校では、新入生宿泊研修・中1林間学校・中2のサマースクール・中3のオーストラリア研修旅行・合唱コンクール、中高合同の体育祭・文化祭のほか、クリスマスキャロリングなどの宗教行事や、桜美林大学の留学生を招いてのインターナショナルデー、英語学習の成果を発表しあう英語プレゼンテーションなど独自の行事も多彩。高校では、中高合同の体育祭・文化祭のほか、高1合唱コンクール、高2の沖縄修学旅行、クリスマス行事などが行われる。　

クラブ活動も盛んで、中高生が一緒に活動する文化部では、吹奏楽・美術・書道・ハンドベル部などの活躍が目立つ。中高別々の活動となる運動部では、高校の硬式野球・剣道・男子バレーボール部のように都代表となって全国大会で活躍するクラブもある。

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