昭和１５年、財団法人山水育英会の設立を基礎とし、翌１６年、第一山水中学校として開校した。戦後、同財団を解散し、東京文理科大学（後の東京教育大学）の援助を得て学校法人桐朋学園を組織し、同大学の協力校として再出発した。昭和２３年、学制改革にあたり、桐朋中学校と桐朋高等学校が発足し、現在に至っている。

＜教育方針＞
「自主・敬愛・勤労」を教育目標として、民主的な社会の一員たるにふさわしい基本的教養と健全な心身、自主性に富む人格の形成に努めている。伸び伸びと明るい学園生活の中から、自由闊達な校風が確立されている。

【日常指導の中で重視していること】
細かい規則を定めて生徒に強制するのではなく、基本的な考えや方針を示しながら一人一人の生徒の判断力や自主の精神を涵養することにつとめている。

【新入生に望んでいること】
自由な校風の中で、自主性を発揮し、自らの責任においてきちんと行動できる自立した人間に成長することを求めている。日々の授業を中心に、学校行事、クラ ス及び生徒会活動、そしてクラブ活動に積極的に参加し、勉学とクラブ活動を両立させ、充実した中・高校時代を過ごして豊かな自己形成を図ってもらいたい。 仲間と協同し啓発しあう中で、他者への敬愛と自立の精神を育んでいってもらいたい。

＜学校の特色＞
中高一貫校として、６カ年を見通した上で教育内容を整理統合し、教科学習の充実、自学自習の徹底を図り、全教科を通じて平常授業がそのまま大学進学に必要 な学力の修得になるよう配慮している。同時にクラブ活動や学校行事などを通して、生徒たちが明るく伸び伸びと成長することを望んでいる。

ほとんど全員が大学に進学する。進学先は国公立大学では、東京大、一橋大、東京工業大など、私立大学では早稲田大、慶應義塾大などが多数を占めている。

○桐朋祭
6月4日(土)～6月5日(日)　公開

○自由研究展示会
11月21日(月)～11月25日(金)
(11月23日は除く)
13:00～16:30　公開

○運動会
9月18日(日)
公開

○修学旅行
東北　10月18日(火)～10月22日(土)

運動部が１９、文化部が１３、同好会が３つあり、クラブの加入率は、中学が約９５％、高校が約６０％となっている。昨年度および今年度の主な試合結果は、以下の通りである。
中学生では、体操部は東京都国体２位、将棋部は東日本大会３位、地学部は全国モデルロケット大会定点着地競技３位。
高校生では、陸上競技部は三段跳・走幅跳インターハイ出場、走高跳・棒高跳関東大会出場、水泳部・スキー部は関東大会出場、将
棋部囲碁班は全国大会出場、ESSはユニオン主催ドラマフェスティバル（桐朋女子と合同）優勝。
各クラブ共に自主的に活動が行われている。

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