5GAKUSHUINBOYS' JUNIOR HIGH SCHOOL & BOYS' SENIOR HIGH SCHOOL 高等科では、生徒たちは自由を謳歌しつつ、その中で責任を果たすことを学びます。表面的な自由だけでなく、精神的な自由も尊重され、自らの価値観や考えを形成し、表現することが奨励されています。異なる意見を交わし合い、互いに理解を深めることで、多様な視点を持つ豊かな人格を育みます。 部活動においては、同年代で協力するだけでなく、高等科生が中等科のクラブのコーチを務めることもあります。一方で大学の部活動と合同で活動する機会もあり、幅広い年齢層との交流をすることで様々な人間関係を学 高等科の教育目標制服海軍尉官の服装がモデルとなり、1879 年（明治 12 年）に制服が定められました。 学習院は、日本で最初に学生の制服を定めました。制帽の着用は自由です。びます。また、生徒会活動や一部の学校行事の実行委員会では、生徒が主体となって企画・運営を担います。そのような生活を通して、教員の想像を超えて傑出した生徒が現れることも珍しくありません。指導するというよりは、成長を支え、ときには見守ることに徹するのも高等科の文化です。 さらに、高等科の特色として、卒業生が頻繁に母校を訪れることが挙げられます。成長した姿を見せに来る者もいれば、進路や人生の悩みを相談しに来る者もいます。教員と生徒の関係は、卒業後も続くのは通例で、刺激を与えてくれる一人の大人へと成長することを教員も楽しみにしています。
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